韦斯金德在2002年与人共同创立了Fairway，并在公司担任高管职务，但他说，他大部分时间都在为大约50个客户家庭担任财富经理。其中许多活动跨越了几代人。

韦斯金德毕业于迈阿密大学(Miami University of Ohio)，获得了会计和金融学学士学位。他意识到，与当初在德勤会计师事务所(Deloitte & Touche)做审计相比，长期以来对投资的兴趣为他提供了一条更有吸引力的道路，于是他成为了一名理财规划师。

韦斯金德称这种“顿悟”很快得到了释放，他加入了德勤投资咨询业务的团队。自1993年开始在德勤工作后，他于2002年6月离开该公司，帮助创建了Fairway。

他将自己愿意放弃一份稳定的薪水岗位，从零开始创办一家公司的原因归结于他的家族中有一种“创业精神”。

他的客户斯科特·比尔斯基(Scott Bilsky)在韦斯金德的提名中说，他不仅看重韦斯金德和费尔威的投资建议，还会在买房或买房等决策上听取他的意见。-斯坦布拉德